Om du planerar att besöka Österlen är Simrishamn en utmärkt startpunkt. Utöver att det finns mycket att se i själva Simrishamn finns det massor att se och göra i stadens omgivning.
Museum i Simrishamn
Österlens museum – I Björkengrenska gården hittar du Österlens museum där du kan fördjupa dig i Österlens kulturhistoriska arv
Museum Gösta Werner och havet – Populärt museum som ligger på Strandvägen 5 i Simrishamn. I muséet hittar du Gustav Weners måleri.
Kivik
Kivik är ett populärt utflyktsmål från Simrishamn. Kivik är främst känt för sina äppelodlingar men även den årliga marknaden (Kiviks marknad) som äger rum i juli.
Haväng
För de som vill få en fantastisk naturupplevelse är Haväng ett perfekt resmål. Det ligger dock en bit från Simrishamn men passar perfekt som en dagsutflykt för den som vill se den finaste naturen på Österlen.
Tomelilla Sommarland
För barnfamiljer kan ett besök till Tomelilla och Tosselilla Sommarland vara en populär dagsutflykt. Här finns det bland annat go-kart och stort vattenland.